Adam
(Ashton Kutcher) ainda sente o fato de ter sido chutado por Vanessa
(Ophelia Lovibond), sua namorada por oito meses. Para piorar a situação,
descobre que ela é a nova namorada de seu pai, Alvin (Kevin Kline), um
astro da TV. Desejando esquecê-la e seguir em frente, ele fica bêbado e,
em seguida, liga para todas as mulheres que tem no celular, no intuito
de encontrar companhia. Quem responde o apelo é Emma (Natalie Portman),
uma jovem médica com quem encontrou algumas vezes, anos atrás. Adam vai à
casa dela e eles acabam transando. Como Emma não deseja ter um
relacionamento sério, já que teme sofrer, propõe a Adam que se encontrem
tendo o sexo como único objetivo. Ele topa mas, com o tempo, novos
sentimentos florescem entre eles.